Elucidation of Chiral Recognition Mechanism of α-Amino Acids using Ligand Exchange High Performance Liquid Chromatography

A técnica de HPLC por troca de ligante foi utilizada para a separação de racematos de amino ácidos com cadeia lateral alifática. Para tanto, o seletor quiral escolhido foi o complexo de Cu(II) combinado com a L-fenilalananina. Os resultados mostram que o primeiro enanciômero a eluir foi a forma D, seguido da forma L. Segundo o conceito de interação de 3 pontos, foi proposto um mecanismo de reconhecimento quiral, no qual não há evidências de mudança de configuração após a formação dos complexos pseudo-homo e heteroquiral. Cálculos DFT-B3LYP para energia e espectro vibracional confirmaram a viabilidade deste mecanismo, pois mostram a que a configuração trans do complexo homoquiral é mais estável do que a forma cis.